Historia antigua
El primer asentamiento fijo que se conoce en la ciudad es una serie de castros, sobre los que después se levantó la ciudad celtibérica amurallada, uno de los más importantes centros de los carpetanos. Uno de estos primeros asentamientos se sitúa en el «Cerro del Bú» (sobre un cerro de la orilla izquierda del río Tajo), del que se han obtenido numerosos restos en excavaciones realizadas, y que se pueden observar en el actual Museo-Hospital de Santa Cruz, en Toledo.
En el año 193 adC, y tras una gran resistencia, Marco Fulvio Nobilior conquista la ciudad. Los romanos la reconstruyeron y la denominaron Toletum, en la provincia Cartaginense. La ciudad desarrolló una importante industria del hierro que la llevó a acuñar moneda. La zona donde se asentaba la ciudad sufrió un profundo proceso de romanización, como atestiguan los numerosos restos de villas romanas, especialmente en la ribera del Tajo. Los romanos dejaron numerosos vestigios en la faz toledana, entre ellos un imponente acueducto, destruido en su totalidad actualmente.
Historia medieval
Tras las primeras incursiones bárbaras, se reedificaron la antiguas murallas con objetivos defensivos; a pesar de ello en el año 411 fue conquistada por los alanos, quienes fueron a su vez derrotados por los visigodo en el año 418. Una vez hubo vencido a su rival Agila, Atanagildo estableció su corte en la ciudad y posteriormente, con Leovigildo, se convirtió en capital del reino hispanogodo y en arzobispado, con lo que adquirió gran importancia civil y religiosa (como prueban los Concilios de Toledo). Muy cerca de Toledo, en la villa de Guadamur, se halló el Tesoro de Guarrazar, excepcional conjunto de coronas votivas de los reyes visigodos.
En el año 711 fue conquistada por Tarik y sometida al dominio musulmán, perdiendo la capitalidad (relación con leyenda de La Cava). Los árabes la llamaron Tulaytulah (en árabe طليطلة).
El predominio de gran población mozárabe la convirtió enseguida en un foco de continua preocupación para Córdoba. En 797 (según Claudio Sánchez-Albornoz en 807, y 800 según Julen García López), durante el emirato de Alhakén I, estalló una sublevación contra Córdoba. El emir envió al muladí oscense Amrús ben Yusuf (llamado Amorroz en las crónicas cristianas) para someter la ciudad. Amrús diezmó a los muladíes locales mediante un cruel ardid. Se trata del suceso conocido como la jornada del foso. Amrús organizó un banquete en el palacio del gobernador e invitó a comer a los muladíes principales de la ciudad. A las puertas de la residencia, hizo apostar unos verdugos y, a medida que iban llegando los invitados, se les cortaba el cuello, siendo arrojado el cadáver a una zanja (de aquí el nombre con que es conocido el episodio). De esta manera, el emir consiguió someter por un tiempo el espíritu insumiso de los toledanos. No obstante, éstos volvieron a rebelarse en el 811 y en el 829, después de su muerte.
Finalmente, Abd al-Rahman III aplastó la endémica rebelión de la ciudad de Toledo (julio de 932), tras un asedio de dos años, sometiéndola al califato cordobés. Al desintegrarse el califato (siglo XI), Toledo se convirtió en un importante reino de taifa, que no obstante, tuvo que pagar parias a los reyes de Castilla para mantener su independencia.
El 25 de mayo de 1085, Alfonso VI de León y Castilla entra en Toledo, mediante un acuerdo previo con el Taifa que la gobernaba. Mediante el acuerdo de capitulación, el rey castellano y leonés somete el reino garantizando a los pobladores musulmanes la seguridad de sus personas y bienes. El rey concedió fueros propios a cada una de las minorías existentes: mozárabes (Toledo era un importante centro mozárabe, con liturgia propia, la hispano-mozárabe, que aún se conserva), musulmanes y judíos, posteriormente refundidos por Alfonso VII en el Fuero de 1118. Tras la conquista de la ciudad, sobrevino el periodo de mayor esplendor de Toledo, de una gran intensidad cultural, social y política. La Escuela de traductores de Toledo, floreciente durante los siglos XII y XIII, así como las numerosas obras de arte civiles y religiosas, las cuales dejaron una importante huella en la ciudad.
Tras la conquista, se toleró la práctica religiosa de las comunidades judía y musulmana, pero esta actitud tolerante no duró mucho tiempo. Los cristianos construyeron la nueva catedral sobre la mezquita mayor, que a su vez se levantaba sobre la antigua catedral visigoda.
Durante la guerra civil castellana Toledo luchó al lado de Pedro I y, tras sufrir un largo asedio, fue tomada en enero de 1369. A lo largo de toda la Edad Media la ciudad fue creciendo: en el siglo XIV recibió privilegio ferial, y en el XV se convirtió en uno de los principales productores pañeros castellanos, actividad que se sumó a las ya existentes de acuñación de monedas, fabricación de armas, industria sedera, etc. En esta expansión participó de forma activa la población judía, hasta su expulsión en 1492.
Historia moderna
Vista de Toledo, por El Greco circa 1600.Los Reyes Católicos urbanizaron y engrandecieron la ciudad, y en la catedral toledana se proclamó a Juana y Felipe el Hermoso como herederos de la corona castellana (1502).
Fue una de las primeras ciudades que se unió a la revuelta de las Comunidades (1520), con dirigentes comuneros como Lasso de Vega y Padilla. Tras la derrota comunera en Villalar, los comuneros toledanos, dirigidos por María Pacheco, la viuda de Padilla, fueron los que más resistencia opusieron a los designios de Carlos V, hasta su rendición en 1522. Toledo se convirtió en una de las capitales del imperio.
Posteriormente, con la decisión de trasladar la corte a Madrid, adoptada por su hijo Felipe II, en el año 1563, la ciudad perdió gran parte de su peso político y social. La ruina de la industria textil acentuó la decadencia de Toledo, que sigue a la de la propia historia de España.
Historia hasta la fecha de la partida aproximadamente.
Plano de Toledo... lo siento pero no hay nada mas antigüo :S . (ahora solo ir montandolos y ale, jejeje)